Il 1999, terzo e ultimo anno preparatorio al Grande Giubileo, vede i credenti invitati ad assumere la stessa prospettiva di Cristo: la prospettiva del "Padre che è nei cieli". In gennaio Giovanni Paolo II vola in Messico per la firma e la consegna all’episcopato dell’esortazione apostolica postsinodale Ecclesia in America, atto conclusivo del sinodo celebrato a Roma nel 1997. A fine anno sarà la volta dell’esortazione apostolica postsinodale Ecclesia in Asia, firmata il 6 novembre a New Delhi.
Tra gli eventi ecclesiali più rilevanti va certamente segnalata la II Assemblea speciale per l’Europa del sinodo dei vescovi (Roma 1-23 ottobre), quinta e ultima della serie delle assemblee continentali volute da Giovanni Paolo II in preparazione al Giubileo. Tra le lettere, a sfondo autobiografico, ricordiamo la Lettera agli artisti, in cui il papa non nasconde la sua identificazione, sia pure in un passato ormai remoto, con i destinatari del documento; la lettera Sul pellegrinaggio ai luoghi legati alla storia della salvezza, dove esprime il desiderio di recarsi in Terra Santa; la Lettera agli anziani, nell’anno internazionale degli anziani proclamato dall’ONU.
Una dominante attività della Santa Sede nel 1999 è quella dell’impegno ecumenico e del dialogo interreligioso. Lo testimoniano la Dichiarazione congiunta sulla dottrina della giustificazione sottoscritta da cattolici e luterani, la visita del papa in Romania (7-9 maggio), la prima in un paese a maggioranza ortodossa e in cui sia presente una minoranza greco-cattolica ("uniate"), nonché, per analoghi motivi, il viaggio in Georgia. Del dicembre 1999, reso pubblico il marzo successivo, è inoltre il documento della Commissione teologia internazionale Memoria e riconciliazione. La Chiesa e le colpe del passato.
E l’anno chiude con gli occhi puntati sull’apertura della Porta santa della basilica di San Pietro, la sera del 24 dicembre. Le celebrazioni giubilari procederanno a ritmo serratissimo per tutto il 2000: il Calendario ufficiale segnala solo a Roma una media di un appuntamento ogni tre giorni.
Testimoniata a Gerusalemme, la Parola di Dio attraversa la Giudea e poi la Samaria, giungendo fino a Damasco. L'abolizione di ogni separazione religiosa e culturale è il compimento del disegno divino: la benedizione di Abramo si estende agli estremi confini della terra e l'umanità intera diventa per la prima volta un'unica famiglia. Non si tratta di un'omologazione sotto il dominio di un potere politico o religioso, bensì della libertà dei figli di Dio che ci fa tutti fratelli. Libertà, uguaglianza e fraternità si fondano sul fatto che tutti veniamo dall'unico Padre. Questo è il mistero eterno svelato a salvezza di tutti. "Le differenze culturali e religiose possono restare in un contesto di arricchimento reciproco", spiega nel volume Silvano Fausti. "I confini non sono più barriere, ma aperture verso orizzonti senza fine: il con-fine è il luogo dove due finitudini si mettono l'una-con-l'altra, schiudendosi a ulteriori alterità, diventando sacramento dell'Altro".