Sobre el orador (completado en el 55 a.C.) es el más valorado de los tratados que Cicerón dedicó a la materia de la oratoria, de la que describe los principios generales para instrucción de los jóvenes que vayan a desempeñar cargos públicos en el estado. Está estructurado en varios diálogos, situados en la villa que Craso poseía en Túsculo y en los que los principales participantes son Craso, Marco Antonio, Q. Mucio Escévola el Augur (gran abogado como Cicerón), el cónsul Q. Cátulo y el orador C. Julio César Estrabón.
Craso sostiene que el orador debe poseer un amplio conocimiento de las ciencias, de la filosofía y, sobre todo, del derecho civil (un ideal ambicioso que sin duda expresa el criterio de Cicerón); Antonio, menos exigente en sus demandas y según un planteamiento utilitarista, se contenta con que sea capaz de agradar y convencer, sin que por ello precise de grandes conocimientos, y se extiende sobre los métodos para persuadir a los jueces (aunque al día siguiente reconoce que sólo ha contradicho a Craso por el gusto de discutir) ; César trata del ingenio y el humor, que le habían dado gran fama, con un repertorio de chistes que refleja los gustos y la mentalidad de los romanos, y una clasificación de recursos humorísticos en setenta y cinco capítulos (216-90); Craso, por último, se ocupa de los estilos y las figuras de dicción (de especial interés es el tratamiento de la metáfora): se advierte en estos razonamientos que Cicerón valoraba el lenguaje en relación con la poesía. En conjunto, se concluye que el perfecto orador ha de ser un «hombre íntegro» formado en una educación liberal sin precedentes.
